Comienza el siglo XVI y, según consta en el Archivo de Villa de Madrid, aún siguen los conflictos entre Madrid y los territorios del Real de Manzanares, aunque ya solamente por el uso de sus montes (leña, carboneo, caza) provocando pleitos, acuerdos y sentencias, en los que figurará Torrelodones en la dirección del encabezamiento, como uno más entre el resto los pueblos del Condado del Real.
Durante este siglo serán los Duques del Infantado 3º, 4º y 5º y Condes del Real 4º, 5º y 6º:

• Don Diego Hurtado de Mendoza, Vega y Luna (+1535),
• Don Íñigo López de Mendoza  Vega y Luna (+1566)
• Y su nieto, con el mismo nombre y apellidos (+1601),

Y los monarcas que coincidirán con ellos:

• Isabel I, reina de Castilla (+1504);
• Fernando V, rey de Aragón (+1516);
• Su hija Juana (+1555), reina de Castilla desde 1504, cuya gobernación fue usurpara por su hijo
• Carlos I de España y V de Alemania, Emperador del Sacro Imperio Románico Germánico (+1558), que firma con o sin su madre, hasta su retirada en Yuste en 1555;
• Felipe II (+1598)
• y Felipe III (+1621).

Es el siglo también en el que nuestro pueblo se hace realmente visible, más allá de su referencia en documentos de carácter general y en el “Libro de la Montería” de Alfonso XI. Comenzaremos a tener cifras de población: en 1523, del “Censo de Pecheros” de Carlos I extraemos que, en ese momento, son 13 los vecinos o “fuegos” de Torrelodones, entendiéndose como vecino la unidad fiscal, ya que este tipo de censos se hacían para llevar a cabo los repartimientos de las cargas tributarias, por lo tanto, el número de habitantes moradores o “almas” sería superior. No habiéndose conservado la memoria de nuestro pueblo, correspondiente a las “Relaciones Topográficas” que Felipe II mandó realizar entre 1575 y 1578, tendremos que esperar a 1591 cuando este monarca ordena otro censo, el conocido como “Donativo de Millones” para el ejercicio de 1594, que nos aporta nuevos datos, ya eran 44 los vecinos del pueblo.
Y también en este siglo, aparecemos por primera vez en un “Repertorio de Caminos”, el de Alonso de Meneses de 1576. En concreto en el fragmento correspondiente al Camino de Valladolid a Madrid, en el que Torrelodones figura entre Guadarrama y Aravaca.

En cuanto a noticias documentales, las más reseñables son las siguientes:
En 1523, al poco de comenzar el siglo, Galapagar, nuestra cabecera jurisdiccional, alcanza la categoría de Villazgo, pero muy pocas semanas antes de ésto, como si de un trueque de fichas en el Señorío de los Mendoza se tratara, a petición del Duque del Infantado ante el Rey, se desgaja de su Mayorazgo:
- El 2 de noviembre de este año tuvo lugar la “Saca” del aún “lugar” de Galapagar y sus anejos (entre los que se encontraba Torrelodones) del Mayorazgo de la Casa Mendoza, la rama familiar llamada del “Ave María” o de “Guadalajara”:
Don Carlos, por la divina Clemencia Emperador Semper Augusto rey de Alemania, Doña Juana su madre y el mismo Don Carlos, por la gracias de Dios rey de castilla… por la presente… os damos lizenzia e facultad para que podáis sacar y saquéis del dicho vuestro Mayorazgo el dicho lugar de Galapagar con sus anexos… que de ello verná utilidad y provecho al dicho vuestro maiorazgo y se podría hazer sin perjuicio de nuestra Corona y Patrimonio Real…
- Y el 24 de diciembre del mismo año, se le concede el privilegio de Villazgo a Galapagar (conjuntamente con Porquerizas, hoy Miraflores de la Sierra, y Guadalix).
Don Carlos… por quanto nos somos informados que el lugar de Galapagar y ciertos lugares a él anexos… son lugares gruesos y por donde pasan continuamente muchas jentes de camino y están lejos de la dicha villa de Manzanares para venir a sus pleitos y demandas y otras cosas de cuia causa los vecinos y moradores de ellos resçiven mucho trabaxo y fatiga en venir a la dicha villa e nos queriendo proveer remedio sobre ello… por esta carta, eximo y apartamos el dicho lugar de Galapagar y lugares a él anexos…, los hazemos villa por sí y en sí…

Ya sabemos que en las últimas décadas de este siglo XVI, a partir de establecerse Felipe II y su Corte en Madrid y decidir construir el Monasterio de El Escorial, serán legión los diplomáticos, nobles, soldados, "conseguidores" o simples viajeros quienes convirtieron la única calle de Torrelodones con sus mesones, figones y tabernas, en una bulliciosa "área de descanso y abastecimiento" para ellos y sus caballerías.

Los beneficios comerciales van a aumentar considerablemente, y provocarán que menudeen los encabezamientos (“cartas de obligación” para el pago de los impuestos) de las alcabalas (impuesto que gravaba las compra-ventas).

Se trata de documentos que han de firmar los apoderados por el Concejo para viajar hasta la Cancillería Ducal (Guadalajara) y, ante sus contadores, consientan las nuevas cargas impositivas. De entre los Poderes sacamos nombres de vecinos que figuran como alcaldes, regidores o simples vecinos: Andrés Montero, Francisco de Vinarea Francisco Delvira, Andrés Montero, León Garçía y Francisco de Baños.

Y en cuanto a las cantidades ajustadas, ponemos algunos ejemplos para ver la progresión ascendente de la recaudación:

• 1584 a 1587: 162.343 maravedís y 24 gallinas (que solían pedirse vivas).
• 1588 a 1591: 162.343 maravedís y 24 gallinas.
• 1592 a 1595: 200.000 maravedís y 24 gallinas.
• 1596 a 1599: 260.000 maravedís y 24 gallinas.

Además, habíamos solicitado vender “vino de lo caro”, dado que la dicha Torre es muy pasajera para la ciudad de Salamanca, Valladolid y otras partes en la qual es necessario tener vino regalado para los caballeros y hombres prinçipales pasajeros.

Parece que, ante tantas ganancias de los establecimientos de hospedaje y restauración en Torrelodones, Galapagar, quiso controlar las posturas (contratación en pública subasta) de la cebada, paja y otros bastimentos para su venta en los mesones, tratando que se llevaran a cabo en esa villa, en lugar de en nuestro pueblo como era tradicional desde tiempo inmemorial.

Y ya que hablamos de mesones, es obligado mencionar al principal entre ellos en la segunda mitad de este siglo, cuyo propietario, Francisco de Baños, cedió a Felipe II un corral y una casilla para que el monarca se construyera en 1589, su propia posada ante la descomodidad que ay de posadas en la Torre de Lodones, donde solemos hazer noche quando vamos a ese monasterio (El Escorial)… conforme a la traça que se os enviará firmada de Joan de Herrera, nuestro criado…

Tres años más tarde, en 1592, el rey cede a Francisco de Baños estos aposentos, a condición de que los tenga siempre arreglados y limpios para cuando él, sus sucesores y demás personas reales pudieran necesitarlos. En estos aposentos Felipe II, haciendo honor a su fama de “rey burócrata”, despacharía muchos documentos en los que, por formalidad administrativa, Torrelodones figuraba en su data.
Tanta gente pasajera y tantas caballerías que atender y, a 1590, aún no contábamos con una fuente digna de agua salubre. Será en 1591 cuando se lleve a cabo su construcción, nuestra Fuente del Caño, obra en la que intervienen los maestros canteros: Juan de Bargas, Gaspar Rodríguez y Juan de Burgabaldelastras.